संगीतकारों के एक प्रसिद्ध परिवार से ताल्लुक रखने वाले, सुदीप जयपुरवाले की संगीत पृष्ठभूमि की समृद्ध विरासत और उनकी प्रतिभा ने उन्हें मणिरत्नम के बहुप्रतीक्षित मैग्नम ओपस पोन्नियिन सेलवन 1 (PS-1) में "देवरालन नाच" गाने के लिए प्रेरित किया । एआर रहमान द्वारा रचित और महबूब द्वारा लिखे गए, सुदीप ने गीत को 'विशिष्ट ट्रैक, कुछ ऐसा जो भारत ने पहले कभी नहीं देखा या सुना है' के रूप में वर्णित किया है, उन्होंने आगे कहा, "गीत संगीत की दृष्टि से समृद्ध है। इसमें भारी मुखर मंत्र हैं जो आपके दिल को थपथपाते हैं । जोर से।गाने का जबरदस्त क्रेस्केंडो है जो देवरालन नाच को संगीत का एक दुर्लभ टुकड़ा बनाता है ।
एआर रहमान के साथ सुदीप का संगीतमय जुड़ाव 2017 में श्रीदेवी, अक्षय खन्ना और नवाज़ुद्दीन अभिनीत सुपरहिट फिल्म मॉम के एक खूबसूरत टप्पा गीत 'बे नज़र' के साथ शुरू हुआ । सभी सोशल मीडिया प्लेटफॉर्म पर ट्रेंड करने वाले ट्रैक के लिए उन्हें रेडियो मिर्ची म्यूजिक अवार्ड्स 2018 में सर्वश्रेष्ठ अपकमिंग प्लेबैक सिंगर के रूप में नामांकित किया गया था । उनके साथ काम करना कुछ ऐसा है जिसे केवल महसूस किया जा सकता है । यह मेरे जीवन का सबसे बड़ा आशीर्वाद है । उनकी रचना में विविधता और हर धुन में वह जो जादू लाते हैं, जो इतनी सहज लगती है वह बहुत ही दिलचस्प है । इसमें सांसारिकता के साथ-साथ एक भावना भी है भव्यता और जीवन से बड़ी ध्वनि' ।
गायक ने समान रूप से गहरे गायकों के साथ कई चार्टबस्टर गीतों को अपनी आवाज दी है। उन्होंने रणबीर कपूर अभिनीत शमशेरा के गाने 'फितूर' में अरिजीत सिंह और नीति मोहन के साथ अपनी खूबसूरत आवाज दी । उन्होंने सुपरहिट गाने 'घर मोरे परदेसिया' के लिए तराना और सरगम को डिजाइन किया, जो यूट्यूब पर 10 करोड़ तक पहुंच गया । उन्होंने बॉब बिस्वास फिल्म और मिमी के लिए पृष्ठभूमि गीत 'जाओ जाओ श्याम' भी गाया ।
दर्शकों से प्रतिक्रिया की उनकी अपेक्षा के बारे में पूछे जाने पर, वे कहते हैं _ "उत्साह स्पष्ट है । पथ-प्रदर्शक फिल्म और उसके संगीत को देखने, जांचने, विश्लेषण करने और विच्छेदन करने के लिए जबरदस्त जिज्ञासा है, परिणामस्वरूप, उम्मीदें - बहुत कुछ पसंद है फिल्म के कैनवस -- यादगार हैं" दर्शक शास्त्रीय गीत से लेकर बड़े पर्दे के व्यावसायिक गीत तक सुदीप की बहुमुखी प्रतिभा की सराहना कर रहे हैं.. "एक प्रशिक्षित गायक किसी भी शैली का कोई भी गीत गा सकता है"_ सुदीप को उद्धृत करता है ।
वर्सेटाइल प्लेबैक सिंगर ने संगीत को विरासत में लिया है । वह महान शास्त्रीय गायक गुनी गंधर्व पंडित लक्ष्मण प्रसाद जयपुरवाले के परपोते और महान गायक पं गोविंद प्रसाद जयपुरवाले सुदीप को संगीत में दीक्षा उनके पिता पं भवदीप जयपुरवाले ने जयपुर-कुंवर श्याम गोस्वामी घराना परंपरा में दी थी ।