- आनंद के लिए शशि कपूर, ऋषिकेश मुखर्जी की दूसरी पसंद थे । पहली पसंद किशोर कुमार थे । शशि चुन लिए गए थे । लेकिन जब राजेश राजेश खन्ना ने शशि की भूमिका में गहरी रुचि दिखायी तो शशि को छोड़ दिया गया था ।
- राजेश खन्ना के साथ झगड़ा तब तक जारी रहा जब खन्ना को राज कपूर की सत्यम शिवम सुंदरम के लिए लगभग चुन लिया गया था । लेकिन खन्ना को कोई स्पष्ट कारण दिए बिना रोल से हटा दिया गया और उनकी जगह राज साब के भाई शशि को लिया गया । कई साल बाद राजेश खन्ना और शशी राज खोंसला की प्रेम कहानी में एक साथ नजर आए और उन्होंने मुश्किल से एक दूसरे को हैलो कहा । वे बि्लिंग पर भी लड़े । जीत शशि की हुई । क्रेडिट टाइटल में उनका नाम खन्ना से पहले आया ।
- राजेश खन्ना के अलावा, शशि कपूर को किसी भी को-स्टार के साथ काम करने में कोई समस्या नहीं थी । एक समय था जब मुमताज एक संघर्षरत सहायक अभिनेत्री थीं, उस वक्त उन्होंने मुमताज के साथ प्यार किए जा फ़िल्म में साथ काम करने के लिए हामी भरी । कई दशकों बाद जब शशि और मुमताज ने अपनी आखिरी दो फिल्में, चोर मचाये शोर और प्रेम कहानी में एक साथ काम किया, तो शशि ने उन्हें चिढ़ाया कि वह अब सुपरस्टार हैं ।
- वह अपनी बेटी संजना के बेहद करीब थे । इसका मतलब यह नहीं है कि वह अपने दोनों बेटों कुणाल और करण के करीब नहीं थे । लेकिन अपनी पत्नी जैनिफ़र की मौत के बाद, शशि कपूर भावुक सहायिका के लिए संजना पर पूरी तरह से निर्भर हो गए थे ।
- उन्होंने प्रत्येक नायिका के साथ एक शानदार जोड़ी बनाई जिसके साथ उन्होंने काम किया लेकिन उनके पसंदीदा अभिनेत्री थी नंदा और उसके बाद में राखी गुलजार । नंदा, इसलिए क्योंकि वह वरिष्ठ सुपरस्टार थी, जब उन्होंने शशि के साथ काम करने के लिए तुरंत हामी भर दी थी । और राखी इसलिए क्योंकि, वह शशि के लिए वर्जित खाना बनाकर लाती थी जब वे एक साथ शूट किया करते थे ।
- शशि और अमिताभ बच्चन ने 15 फ़िल्मों में एक साथ काम किया । पहली बार दोनों जेम्स आईवरी की बॉम्बे टॉकी में साथ आए थे जहां शशि ने लीड रोल निभाया था जबकि अमिताभ बच्चन ने एक छोटा सा रोल निभाया था । इसके बाद, जितनी भी फ़िल्में दोनों ने साथ की उनमें बिग बी के ऊपर शशि को रखा गया ।
- सभी कपूरों की तरह शशि के खाने-पीने पर भी कसकर लगाम लगी हुई थी जिसे उनकी पत्नी जैनिफ़र नियंत्रित करती थी । और जब वह शहर में नहीं होती थी तो शशि अपने दोस्तों को अपने घर पर पार्टी करने के लिए तुरंत बुलाते थे जिसमें उनके पसंदीदा जंगली गोश्त भी शामिल थे ।
- उत्सव में विचित्र अधिक वजन वाले जिनाकार की भूमिका के लिए शशि कपूर ने खूब खाया, और खाते ही गए, जिसके बाद उनका मेटाबॉलिज्म कभी सामान्य नहीं हो पाया ।
- अपनी पत्नी जैनिफ़र की मौत के बाद उन्होंने कभी दूसरी शादी के लिए नहीं सोचा था । जैनिफ़र उनकी जिंदगी का आखिरी प्यार थी ।
- परदे पर अपनी शिष्ट और गरिमापूर्ण छवि के लिए प्रतिबद्ध शशि कपूर जी, प्रकाश मेहरा की फ़िल्म हसीना मान जाएगी में एक जाल में फँसने के ख़िलाफ़ थे । पर निर्देशक भी अपनी जिद पर अड़े थे। आख़िरकार शशि साहेब को ‘टटपूंजियों से न अंखियों मिलाना...’ करना पड़ा जो फ़िल्म जब जब फूल खिले के उनके हिट गीत ‘परदेशियों से न अंखियां मिलाना...’ की पैरोडी था ।
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